Olivia Jane Cockburn 1984. március 10-én látta meg a napvilágot New York városában. Kisgyermekként sokat tartózkodott Washington-ban, Olivia minden nyarat utazással töltött, illetve tölt ma is, ha ideje engedi. Az Andovery-i Phillips Akadémián keményen tanult, diplomáját is itt szerezte meg.  2003-ban Los Angeles-be költözött, ahol kisebb szerepek után a Narancsvidék című népszerű sorozat egyik visszatérő figurájának szerepét kapta meg. Ezt a sorozatot több filmszerep követett, végül Olivia kapta meg A Donelly klán című sorozat női főszerepét, ám a sorozat néhány rész leforgatása után abbamaradt. Ám Olivia tehetségére sokan felfigyeltek, 2006 óta ugyanis ő Amerika egyik leghíresebb sorozatának egyik főszereplője, ez a sorozat a Doktor House névre hallgat. Olivia nemcsak színésznő, de még a Los Angeles Filmmakers' Cooperative tagja és a folyóirat szerkesztője is. Férjével, Tao Ruspoli-val is itt ismerkedett meg, akivel még ma is boldog házasságban él. Olivia rengeteg filmben lesz látható mostanában, a Doktor House-ban továbbra is szerepel. Jövőbeli tervei: a színészetet nem adja fel, hiszen számára ez nemcsak egy hivatás, hanem ez az ő élete! Ezen kívül pedig egy gyermek-filmfesztivál megszervezésére is törekszik.