A Tudtad? modulban már olvashattátok, hogy Oli is jelentkezett 2002-ben A Karib-tenger kalózai meghallgatásán a női főszerepre. Elizabeth Swann karakterét végül Keira Knightley játszhatta el. De Olivia egy 2006 végén készült interjúban mesél a meghallgatásról:

"Amikor elmentem a meghallgatásra, Johnny Depp már megkapta Jack Sparrow szerepét, szóval vele is találkozhattam, ha csak futólag is...életem egyik legszebb napja volt! Szóval bent voltam egy csomó másik lánnyal, voltak köztük híresek is, illetve olyan lányok is, akik nem a sztárokhoz tartoztak. Mikor sorra kerültem, nem is akartam bemenni. Anyukám, aki ott volt velem bíztatott, így sikerült átlépnem a küszöböt. Az egész meghallgatást 15 perc alatt lezavartuk, rájöttem, nem is volt miért igazán aggódnom. Ezután átjutottam 2 rostán, végül mikor már csak 30-an maradtunk, kiestem...és az az igazság, hogy nem voltam annyira szomorú. Úgy éreztem, hogy ezt a karaktert nem rám írták. És egyébként is annak örültem, hogy odáig eljutottam...szerintem nem nyerni mentem oda. Én szeretek meghallgatásokra járni, mert különböző karaktereket játszhatok el, ha csak rövid időre is...feltéve, ha mégis megkapom az adott szerepet (mert akkor értelemszerűen nem 5 percig játsza azt a karaktert -szerk.). Aminek pedig külön örültem, hogy Johnny Depp az egyik meghallgatásomon bent volt!..."

Aztán magáról a filmről is kérdezte a riporter:

"Már sikerült megnéznem mindkét részt (ugyebár akkor még csak két rész volt meg), és komolyan mondom, nagyon örülök, hogy nem én kaptam meg Elizabeth szerepét, mert Keira remekül játsza, mintha ráírták volna ezt a karaktert! A film pedig nagyon jó, élménydús!"